Não tenho muita experiência em web, desenvolvi muito pouca coisa, então saibam disso quando levarem em conta minhas opiniões.

Fui questionado sobre as diferentes tecnologias Delphi para web no fórum da ClubeDelphi, e achei que isso merecia um post aqui.

Antes do ASP.NET era uma decisão realmente mais complicada, existiam várias tecnologias web no Delphi. WebBroker (muito boa, porém trabalhosa), WebSnap (lixo, fujam disso o máximo possível, só tive dor de cabeça), IntraWeb (muito boa, mas dizem que não suporta grandes projetos), enfim, uma série de opções, mas todas de certa forma centradas e limitadas no Delphi.

Com o ASP.NET, fortemente suportado não apenas pela Borland, mas principalmente pela Microsoft e até pela comunidade Open Source com o Mono, ele se tornou sem dúvida a melhor opção para desenvolvimento web usando Delphi. Com ele você pode compartilhar todo o conhecimento e até código com a imensa comunidade ASP.NET, incluindo programadores C#, VB e outros, além de ser uma tecnologia robusta e praticamente multiplataforma, pois pode rodar diretamente no Mono em Linux.

É possível listar aqui uma série de vantagens, mas estas já são suficientes, no meu ponto de vista, para a decisão.

Enfim, minha escolha para desenvolvimento web hoje em Delphi seria certamente ASP.NET, sem medo de ser feliz! :)